酒令起源甚早，大体说来，春秋战国时已经产生。台湾学者陈香有谓：“酒令是我们中华民族所独创的，和我们的传统文化气息相关。酒令是我们中华民族所同好的，和我们的生活习俗紧密交融。”所言甚是。酒令的形式纷繁复杂，内容也是异彩纷呈，形成的专书即有《令圃芝兰》、《庭萱谱》、《小酒令》等，限于篇幅，这里不拟详述。综观明朝酒令，与前代酒令一样，不仅富有文学色彩，而且充满人文气息；从明朝酒令中，我们往往能窥知当日世风民情，虽然饮酒行令，主要目的不过是助酒兴，增加欢乐气氛。何良俊曾谓：
饮酒亦古人所重。诗日：“既立之监，复佐之史。”汉刘章请以军法行酒，唐饮酒则有觥录事。今世既设令官，又请一人监令，正诗人复佐之史之意也。
如此看来，明朝行酒令时，是一本正经的。但实际上，也并非完全如此。行酒令常常离不开酒筹。此物也很古老。唐朝人的诗中即曾描绘“城头稚子传花枝，席上搏拳握松子”，分明写的是吃酒时催花猜拳。古入饮酒时，用牙制成箭，长五寸，箭头刻鹤形，称做“六鹤齐飞”，用以行令；明代行酒令的牙筹，大致与古人同。
击鼓催花令，在明朝的文人圈里，是很盛行的。李东阳（1447-1516）在一次宴席上，曾用此令戏成七律一首：
击鼓当筵四座惊，花枝落绎往来轻。鼓翻急雨山头脚，花闹狂蜂叶底声。上苑枯荣元有数，东风去住本无情。未夸刻烛多才思，一遍须教八韵成。
第三、四两句，描写击鼓催花的情景，极为传神。
万历时的田艺蘅也爱好酒令。某次，他与几位骚人墨客在中秋节边饮酒、边赏月，并有一位叫玉蟾的妓女陪席。忽然有轻云遮住了月亮，田艺蘅便作四声令“云掩皓月”，以羽觞飞巡，并不断轻击酒罐，以四声为韵催之，如不按韵，罚酒一杯，如不成句，罚酒四杯。结果，随着羽觞的飞传，在阵阵酒罐声中，在座的客人有的说“天朗气烈”，有的说“秋爽兴发”，也有的说“蟾皎桂馥”、“风冷露洁”、“情美醉极”等，因为限于四声，不许有一字重复，此令的难度是很大的。所幸座客均为文士，并有捷才，所以能很快地念出上述种种四句酒令来。但最为难得的，还是玉蟾，她开口不离本行，念道：“行酒唱曲”，虽是日常口语，但按韵合调，无怪乎田艺蘅等盛赞她“不孤雅会，可谓俊姬”了。
酒令贵乎自然，前提是必须有很好的文化素养，弄不好，就会贻人笑柄。万历时，有个叫王文卿的人，其父是贡士，其叔是举人。可惜父早死，他便失学了。古诗有云：“月移花影上栏干”，文卿对这句诗半懂不懂，模模糊糊。有次偶尔参加一位姓邢的太史举办的宴会，行酒令时，要求说一物，包含在一句诗中。王文卿竟念道：“鱼花影上栏干”，引起举座大笑。席上有客人说：此令太难，无法相接，罚酒为宜。邢太史却胸有成竹地说：“我看不难。”便端起酒杯说：“鹦哥竹院逢僧话。”这里，他把古诗“因过竹院逢僧话”中的“因过”，改成“鹦哥”，不仅谐音，还与“酰鱼”对仗，真可谓巧夺天工。这也是无意抛砖玉却来的典型例子。当然，据载王文卿“侠气翩翩，亲朋皆称好人”，不会因在这次酒会中闹了大笑话，而就低人一等。好的酒令，幽默诙谐，读来令人捧腹。万历时著名文学家袁宏道（1568—1610）在苏州做官时，有位孝廉从江右来看他任部郎之职的弟弟，与宏道有同年之谊，宏道特地雇了一条游船，备了酒席，款待来宾，并请了县令江盈科（字进之，号绿萝山人）同饮。游船在绿水中缓缓行驶，宏道等频频举杯，酒兴正浓。客人请主人发一酒令助兴，宏道见船头摆着水桶，顿有所悟，便说：酒令要说一物，并暗合一位亲戚的称呼，以及与官衔符合。紧接着便手指水桶念道：“此水桶非水桶，乃是木员外的箍箍（谐音哥哥）。”他指的是孝廉是部郎之兄。这位孝廉见一船工手拿茗帚，便说：“此若帚非茗帚，乃是竹编修的扫扫（谐音嫂嫂）。”这时袁宏道的哥哥宗道（字伯修。1560一1600）、弟弟中道（字小修。1570—1624），都担任编修。江盈科正在沉思间，忽然看到岸上有人在捆稻草，便立即念道：“此稻草非稻草，乃是柴把总的束束（谐声叔叔）。”这是隐射某孝廉本来曾在军中效力，其族子某现在是武介。于是三人相顾大笑。相传明代还有互相拿姓名开玩笑的酒令。张更生、李千里二人同饮相谑，李千里先说酒令道：“古有刘更生，今有张更生，手中一本《金刚经》，不知是胎生？是卵生？是湿生？是化生？”张更生则反唇相讥，说令道：“古有赵千里，今有李千里，手中一本《刑法志》，不知是二千里？是二千五百里？是三千里？”张、李二人，也堪称是开玩笑的能手了。
在明朝人的宴席上，有时以俗语作对，也不失为是有趣的酒令。有位布政使做宫忠于职守，不求引荐，当然也就得不到提拔。按照惯例，他进京朝见皇帝后，就要返回任所。他的同乡为一位侍郎设宴饯行，同一个部的人，都来会宴，这位应邀也赴宴的布政使就成了唯一的客人。饮酒间，席上有人见到此况，便开玩笑地出了一句上联“客少主人多”，要同饮者对下联。众人还未来得及开口，这位布政使却冲口而出：“某有一对，诸大人幸勿见罪。”念道：“天高皇帝远”，举座闻之愕然。显然，他对的下联，是舒愤懑。以他的政治身份，在京师这样的场合，竟说出这样的话，难怪使别人感到吃惊了。这类以俗语作对，涉及酒的，还有不少，诸如“酒肉兄弟，柴米夫妻”，“将酒劝人，赔钱养汉”，“茶弗来，酒弗来，那得山歌唱出来；爷在里，娘在里，搓来麻绳缚在里”等，流行于明代，均俱称绝对。
常言道：不平则鸣。在明代的某些酒令中，我们可以感受到不平者的心声。景泰时的陈询（1395-1460），字汝同，松江人，任国子监祭酒。陈询善饮酒，酒酣耳热，胸中有不平事，经常对人-吐为快。谁有过错，他当面指出，决不放过。在翰林院时，曾因得罪权贵，外放到安陆任知州。行前，同僚设宴饯别。席上有人建议行酒令，各用两个字分合，以韵相协，以诗书一句作结。座间陈循学士念道：“轟字三个车，余斗字成斜。车车车，远上寒山石径斜。”高谷学士接着说：“品字三个口，水酉字成酒。口口口，劝君更尽一杯酒。”陈询念的却是：“矗字三个直，黑出字成黜。直直直，焉往而不三黜。”陈询为人耿直，不会吹牛拍马，不为五斗米而折腰，故在官场起而复路，很不得意。“直直直，焉往而不三黜”，不仅是夫子自道，也堪称道尽了古今行直道而不走歪门邪道，却屡遭打击的耿介之士的愤懑。
在中国封建社会，官民是对立的。民谚“三年清知府，十万雪花银”，深刻地揭露了封建社会几乎是无官不贪的本质。这在酒令中也有所反映。嘉靖时的学者郎瑛（1487—？），某次与群士会饮，席间有人倡议以盗窃之事作对联，算是行酒令，并带头先说：“发冢”可对“窝家”。接着有人说：“白昼抢夺”可对“昏夜私奔”。众人都说：“私奔，非盗也。”此人却辩解说：“这虽然名日上有些不伦不类，但仔细想想，私奔的原因不是偷了私情又是什么？”这自然是诡辩。又有一人说：“打地洞”可对“开天窗”。众人又说：“开天窗，决不是强盗干的勾当。”此人笑着解释说：“今天搜刮钱财的人，为首的又私自侵吞，这种开天窗的行径，与强盗又有什么两样？”众人哄堂大笑。又有一位说：“还有更好的对子呢，例如‘三槽船’正好对‘四人轿’。”众人听了不解，正在思索时，此人说：“三船固然载强盗，而四人大轿所抬的，不正是大盗吗？”众人更是大笑不止。这里的“开天窗”和“四轿所抬”云云，对头戴乌纱帽，身穿官服的大盗，作了辛辣的嘲讽。由此看来，不要以为酒令纯属消遣之物，其中也不乏具有进步思想内容的佳作。归根结底，酒令也是社会生活的反映：有欢乐，有愤怒，也有悲哀。
在明朝酒令中，冯梦龙和友辈夜欢，以《四书》句配药名为令，堪称奇绝：
“三宿而出画”：王不留行。“管仲不死”：独活。“曾哲死”：苦曾。“天之高也”：空清。“吾党之小子狂简”：当归。“裨谌草创之”：藁木。“出三日”：肉从容。“居其所而众星拱之”：天南星。“七八月之间旱”：半夏。“小人之德草”：随风子。“舟车所至”：木通。“以正不行，继之以怒”：苛子。“孩提之童”：乳香。“兴灭国，继绝世”：续断。“若绝江河”：泽泻。“亡之命矣夫”：没药。“楚狂接舆歌而过孔子”：车前子。“有寒疾”：防风。“涅而不淄”：人中白。“胸中正”：决明子。“桃之天天”：红花。“邦无道则可卷而怀之”：蝉蜕。“夫人幼而学之”：远志。
只有对《四书》烂熟，并精通中药者，才能作出这样典雅俏丽天衣无缝的酒令，今人只能叹为观止，望尘莫及了。
值得指出的是，明朝江南常熟吃酒行令，未免过于严肃认真，罚酒苛刻，使饮者如临深渊，简直成了灾难。嘉靖时吴县文人杨循吉曾记载：“常熟酒令至为严酷。”执令者如果发现谁杯中未饮尽，哪怕只有一滴，就要罚你饮一杯，如果有四滴酒，则要饮满四杯。饮者都对执令的酒录事唯命是从，不敢不喝。另外，饮酒的规矩又特别多，例如倘说话不检点、学饮不如法，都要罚饮，如被罚者辩解，就给你扣上扰乱酒令官的大帽子，罚满饮一大杯，倘再犯了规矩，则再罚，哪怕是已被罚了十次，饮了十杯，也决不宽恕。酒令官开始饮酒时，端起酒杯说：就照这个样子喝酒，才算合法。但当饮酒者照他的样子举杯饮酒，他又大喝一声，说你这种饮法不合法，罚你的酒。无怪乎杨循吉对此评论说：“其为深刻惨酷，殆杯勺中商君（按：即法家商鞅）矣。”酒席上居然冒出个刻薄寡恩的法家，是那样冷酷、不近情理，这实在让人费解。中国太大了！有些地方文化的怪异之处，真让人琢磨不透。所幸几百年过去，而今的常熟，别说这样的行酒令法，早已烟消云散，而且恐怕常熟很少有人知道，其老祖宗曾经有过那样堪称咄咄怪事的行酒令之法，可见不合情理的文化，是没有生命力的。
——1989年深秋，于秋风秋雨中
